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溴化氢反应研究

发布日期:2018-12-20 作者: 点击:

溴化氢


在精细有机合成当中,溴化氢是最重要的单元反应之一,也是一种被广泛研究的化学反应[1]。溴代产物是合成医药、农药、染料、阻燃剂、灭火剂等精细化学品的重要中间体或起始原料[2]。传统溴化反应所用溴代试剂有溴、N-溴丁二酸亚胺(NBS)、CBrCl3、CuBr2、Br-/Br2等,该方法存在着突出的缺点:每获取一分子的溴化产物,就会形成一分子溴化氢副产物,这种副产物不仅具有腐蚀性,而且造成溴原料中溴原子的利用率不超过 50%,因而不但其原子经济性不高,且会造成环境污染,不符合现代有机合成绿色化的发展趋势。

溴化氢似乎能够解决溴原子利用率低的问题,即:向反应体系中添加氧化剂,把溴化氢副产物原位氧化为具有反应活性的溴。近几年,以溴化氢和无机溴盐的溴负离子作为溴源的氧化溴化法已取得一定成果[3,4],但仍存在一定不足,如都需要一定的催化剂和溶剂;其次,为避免双氧水与溴化氢剧烈反应产生的危险性,一般都通过滴加的方式来克服,不利于工业化应用。

溴化氢微化工技术的研究始于1996年前后,Lerous和Ehrfeld等各自撰文系统阐述了微反应器在化学工程领域的应用原理及其独特优势。随后,微化工技术得到了快速发展,在过去的短短几年中,被越来越多的应用在精细化工产品、药物、中间体合成及自由基聚合等领域中,并成为化学工程领域的优先发展方向之一[5-7]。研究表明,由于反应器特征尺度的微型化,传热系数、传质性能显著强化,而且可以较好地保证流体流动均匀性,使反应的转化率、选择性均有明显提高。这些优势使得微化工技术成为了实现化学化工过程高效、节能、安全、清洁的有效手段,在化学化工领域受到重视,也为氧化溴化反应的安全进行,乃至工业化应用提供了可能的实现路径。以HBr-H2O2为氧化溴化体系,对微通道反应器内甲苯的氧化溴化反应进行研究,具有积极的意义。

反应体系中,溴化氢负离子首先被过氧化氢氧化成溴分子,然后溴分子裂解成两个溴自由基,溴自由基与底物分子发生碰撞,在光照下发生自由基反应从而夺取底物苄位的一个氢原子,生成苄位自由基和溴化氢,接着生成的苄位自由基再与溴分子发生碰撞,生成溴代产物和另一个溴自由基,而溴化氢继续与过氧化氢反应,直至溴原子全部参与反应。


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关键词:溴化氢,潍坊溴化氢,山东溴化氢

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